विन्स्टन चर्चिल यांच्या हजरजबाबीपणाचे, वाक्चातुर्याचे  व इंग्रजी भाषेवील त्यांच्या प्रभुत्वाचे अनेक किस्से प्रसिद्ध आहेत. सैनिक, राजकारणी, युद्धनेता, मुत्सद्दी, वक्ता, लेखक, इतिहासकार, चित्रकार– एकाच आयुष्यात अशा अनेक भूमिकांमधून वावरलेला हा महापुरुष. साहित्याचे नोबेल मिळविणारा एकमात्र राजकारणी. व्यक्ती कमी व वल्ली अधिक.
गेली शंभर-सव्वाशे वर्षे चर्चिलबद्दल बोलल्या व लिहिल्या जात आहे. ते हयात असतानापासून ते आज त्यांच्या निधनाला पन्नासहून अधिक वर्षे उलटली तरीही हा ओघ चालूच आहे. चर्चिल हे जीवनात अनेक अंगांनी रस घेणारे रसिक होते. आपल्या वाणी व लेखणीने त्यांनी जवळपास सत्तर वर्षे जगाला भुरळ घातली – ब्रिटनला दुसरे महायुद्ध जिंकून दिले. ही भुरळ एकविसाव्या शतकातही कायम आहे. याची साक्ष म्हणजे ‘विकेड विट ऑफ विन्स्टन चर्चिल’ हे अत्यंत खुमासदार पुस्तक. डोमिनिक एनराइट यांनी या पुस्तकाचे संकलन-संपादन केले आहे. हे पुस्तक २००१ मध्ये प्रकाशित झाले. म्हणजे ते फार जुने नाही. चर्चिल यांच्या मजेदार कोट्या, त्यांचे शब्दचातुर्य, त्यांची तरल विनोदबुद्धी,  त्यांचा हजरजबाबीपणा व आपल्या वाक्चातुर्याने प्रतिपक्षाचे दात त्यांच्याच घशात घालण्याची त्यांची खुबी या सर्व गुणांचे अत्यंत मजेदार व विलोभनीय दर्शन हे पुस्तक वाचताना घडते. या सर्व मजेदार किश्शांचे संकलन श्री एनराइट यांनी अत्यंत परिश्रमपूर्वक केले आहे. या पुस्तकातील अनेक प्रसंग हे चर्चिल यांच्या विविध प्रसंगी केलेल्या भाषणांतून, वक्तव्यांतून व लिखाणातून सर्वज्ञात होतेच. पण इतर अनेक प्रसंग संपादकाने मोठ्या कष्टाने चर्चिल यांचे कुटुंबीय, मित्र, सहकारी, समकालीन राजकारणी, सेनाधिकारी, पत्रकार इत्यादींच्या लिखाणातून वा प्रत्यक्ष मुलाखतीतून संकलित केले आहेत. क्वचित काही ठिकाणी एकाच प्रसंगाची वेगवेगळी आवृत्ती आपल्याला आढळते, तर कधी इतर कोणाच्या तोंडचे वाक्य उत्साही चाहत्यांनी चर्चिलच्या तोंडी घातलेले आढळते, पण असे असले तरीही हे सर्व किस्से दंतकथा अर्थातच नाहीत.
पुस्तकात या सर्व प्रसंगांची वेगवेगळ्या शीर्षकांखाली, वेगवेगळ्या विभागांतून विभागणी केली आहे. राजकारण, समाज, मित्र, महिला वर्ग,  विवाहसंस्था, समकालीन राजकारणी व अगदी स्वतःबद्दलही चर्चिलने केलेली विविध मजेदार वक्तव्ये त्या-त्या शीर्षकांखाली विभागलेली आहेत. एवढेच नव्हे, तर चर्चिल यांनी इंग्रजी भाषेला दिलेल्या नवनवीन संज्ञा, नवे शब्द, चमकदार व सुभाषितवजा वाक्ये, यांनासुद्धा पुस्तकात महत्वाचे स्थान देण्यात आले आहे.एक विभाग तर चर्चिलने प्राण्यांबद्दल किंवा त्यांची उपमा-रूपके वापरून माणसांबद्दल केलेल्या कोटयांचाच आहे.

चर्चिल यांच्या रक्तातच राजकारण होते. त्यांचे वडील लॉर्ड रँडॉल्फ चर्चिल हे ब्रिटीश राजकारणामधील एक बडे प्रस्थ. काही काल ब्रिटनचे अर्थमंत्री. कदाचित पुढे पंतप्रधानही झाले असते, पण अल्पायुषी ठरले. राजकीय वारसा असूनही विन्स्टन यांनी सुरुवातीला सैनिकी पेशा पत्करला. ते ब्रिटीश घोडदळात अधिकारी म्हणून दाखल झाले. सोबतच काही काळ पत्रकारिताही केली. त्यांच्या युद्धमोहिमांवरचे त्यांचे लेख व त्यांची पुस्तके त्यावेळी फार गाजली. विशेषतः बोअर युद्धाचे त्यानी केलेले वृत्तांकन व सुदानच्या मोहिमेवरचे द रिव्हर वॉर हे त्यांचे पुस्तक या दोन्हींनी त्यांना खूप लोकप्रियता व पैसा मिळवून दिला.

नंतर लवकरच विन्स्टन यांनी सैन्यातील नोकरी सोडून पूर्णवेळ राजकारण व लिखाण करायचे ठरविले आणि इ.स. १९०० साली हुजूर पक्षाचे उमेदवार म्हणून ते ब्रिटनच्या हाउस ऑफ कॉमन्स मध्ये निवडून आले. त्यावेळी चर्चिल फक्त पंचवीस वर्षांचे होते. आपल्या पोरसवदा चेहऱ्याला थोडा पोक्तपणा यावा म्हणून त्यांनी काही काळ मिशा ठेवून पहिल्या. त्याच सुमारास ब्रिटनमध्ये मताधिकारासाठी स्त्रियांची जोरदार चळवळ सुरु होती. चर्चिल यांच्या रूढीवादी  मतांमुळे स्त्रियांचा त्यांच्यावर रोष होता. अशा वातावरणात एका स्त्रीने अचानक चर्चिलजवळ येऊन त्यांना रागाने म्हटले-
“विन्स्टन, मला तुझ्या मिशा व तुझे राजकारण दोन्ही आवडत नाहीत.”
चर्चिल ताड्कन उत्तरले- “मॅडम, यापैकी काहीही तुम्हाला टोचण्याची अजिबात शक्यता नाही.”

पुढे १९२० नंतर इंग्लंडमध्ये स्त्रियांना मताधिकारही मिळाला व स्त्रिया संसदेत निवडूनही यायला लागल्या. अशाच नव्या महिला खासदारांपैकी एक – लेडी नॅन्सी अॅस्टर हिच्याशी चर्चिल यांचे संसदेत (व बाहेरही) बरेच खटके उडत. एकदा रागावून लेडी अॅस्टरने चर्चिलला म्हटले- “विन्स्टन, मी तुझी बायको असते, तर तुझ्या कॉफीत मी विष घातले असते.” यावर चर्चिल शांतपणे उत्तरले- “आणि मीही ती कॉफी आनंदाने प्यालो असतो.”

चर्चिल यांचे इंग्रजी भाषेवर असामान्य प्रभुत्व होते. एखाद्या दरवेशाने वाघाच्या बच्च्याला अंगाखांद्यावर खेळवावे, तसे ते इंग्रजी भाषेला लीलया खेळवीत. ते स्वतः उत्तम लेखक होते, पण उगीच विद्वत्तेचे प्रदर्शन करण्यासाठी बोजड व कठीण भाषा वापरणे त्यांना आवडत नसे. ते स्वतः साधी, सोपी, छोटी व आटोपशीर वाक्ये लिहीत आणि हे लिखाण कमालीचे प्रभावी असे. उगाच क्लिष्ट लिहिणाऱ्या-बोलणाऱ्यांची चर्चिल यथेच्छ रेवडी उडवीत.  एकदा आयरिश होमरूल च्या प्रश्नावर लंडन टाईम्सने भला मोठा तीन कॉलमचा अग्रलेख लिहून आपण सरकारच्या निर्णयावर मौन झालो असल्याची  प्रतिक्रिया नोंदवली. या पंडिती अग्रलेखाची टर उडवताना चर्चिल म्हणतात – “टाईम्स मौन आहे आणि त्यांचे मौन व्यक्त करायला त्यांना तीन कॉलम्स लागले.”

सिगार व मद्य यांच्यावरचे चर्चिलचे प्रेम सर्वश्रुतच आहे. एकदा फिल्डमार्शल माँटगॉमेरी जेवताना पंतप्रधान चर्चिल यांना म्हणाले- “मी धूम्रपान, मद्यपान दोन्ही करीत नाही व माझी तब्येत शंभर टक्के ठणठणीत आहे.” चर्चिल लगेच उत्तरले- “मी धूम्रपान व मद्यपान दोन्ही करतो व माझी तब्येत दोनशे टक्के ठणठणीत आहे.”

एकदा जॉर्ज बर्नार्ड शॉ व विन्स्टन चर्चिल, दोघांची मस्त जुंपली. शॉने त्याच्या नव्या नाटकाच्या पहिल्या खेळाची दोन तिकिटे चर्चिलला पाठविली व सोबत लिहिले- “पहिल्या प्रयोगाची दोन तिकिटे पाठवीत आहे. तुम्हाला एखादा मित्र असेल तर त्यालाही सोबत आणावे.” चर्चिलने उत्तर पाठविले- “पहिल्या प्रयोगाला येणे शक्य नाही. दुसरा प्रयोग झालाच तर त्याला अवश्य येईन.”

१९५४ साली चर्चिल ऐंशी वर्षांचे झाले. त्यावेळी त्यांचा फोटो घेताना एक फोटोग्राफर काहीशा आढ्यतेने त्यांना म्हणाला- “मिस्टर चर्चिल आज तुमच्या ऐंशीव्या वाढदिवसाला तुमचा फोटो घेताना मला आनंद होतोय. अशीच संधी तुमच्या शंभराव्या वाढदिवसाला मला पुन्हा मिळेल अशी आशा करतो.” चर्चिल गंभीरपणाचा आव आणून त्याला म्हणाले- “मित्रा, मला तर तू अजून तरूण आणि स्वस्थ दिसतो आहेस. तुला ही संधी मिळेल यात मला तरी शंका वाटत नाही.”

चर्चिल यांच्या खोडकर, मिश्कील, पण सभ्य आणि नर्म अशा विनोदांचे भरपूर किस्से या पुस्तकात आहेत. या कणखर नेत्यात एक अवखळ बालक लपलेला होता व तो शेवटपर्यंत तसाच राहिला.ब्रिटनच्या इतिहासातील सार्वकालिक  सर्वश्रेष्ठ ब्रिटिश व्यक्ती म्हणून ब्रिटनच्या जनतेने एका सर्वेक्षणात विन्स्टन चर्चिल यांच्याच नावावर प्रचंड बहुसंख्येने शिक्कामोर्तब केले. अजूनही ब्रिटीश जनता चर्चिलच्या गुणांवर किती लुब्ध आहे, याचाच हा पुरावा आहे.

चर्चिलसोबत प्रदीर्घ सहजीवन जगलेली त्याची पत्नी क्लेमेंटीन त्याच्याबद्दल म्हणते-
“पहिल्या भेटीत आपल्याला एकदम विन्स्टनचे सर्व दोष दिसतात. मग मात्र आयुष्यभर आपण त्याचे गुणच मोजत राहतो.”